Dezorientacja w hipertekście – dla jednych główny powód niechęci dla tego rodzaju komunikacji literackiej, dla innych błogosławieństwo – następuje wtedy, gdy czytelnik traci poczucie, gdzie się aktualnie znajduje w sieci hipertekstualnych połączeń i nie wie, w jaki sposób dostać się do miejsca, w którym bądź już sbył, bądź którego istnienie istnienie przeczuwa.

Rozwiązaniem tego problemu na praktycznym poziomie może być odpowiedni aparat nawigacyjny, który - najlepiej w sposób wizualny - pomoże czytelnikowi zorientować się gdzie się aktualnie znajduje, a także, przy każdym węźle sieci, zawierać będzie opcję natychmiastowego powrotu do początku powieści lub początku jednego z jej torów. Warto też w takim nawigacyjnym aparacie, podobnie jak ma to miejsce na wielu witrynach www i w aplikacjach mobilnych stworzyć możliwość przeszukania całej powieściowej bazy danych lub tej części, która została przez czytelnika już odkryta.

Zagubienie się w hipertekście nie zawsze i nie dla wszystkich jest czymś niepożądanym. Robert Coover, Michael Joyce czy Stuart Moulthrop widząc w hipertekście literackim kontynuację XX wiecznej awangardy, akt zagubienia się czytelnika traktują jako inspirujący, twórczy jak najbardziej uzasadniony zabieg ze strony autora.

Dla Joyce`a dezorientacja to część procesu tworzenia kolejnej z wielu wersji utworu, to akt powstawania struktury, która nie jest dana z góry, ale tworzy się na bieżąco, ulega konkretyzacji podczas każdorazowej sesji lekturowej. Dla Coovera błądzenie, a nie podążanie szlakiem ustalonym przez autora lub za pomocą wbudowanego w tekst mechanizmu jest zachętą dla czytelnika, by zaczął improwizować.

Moulthrop patrzy na ten problem jeszcze inaczej:

w czasach, gdy globalne zróżnicowanie władzy i wiedzy przeżywa trend ku pojedynczemu, homogenicznemu porządkowi światowemu, bardzo trudno jest wyskoczyć gdzieś na zewnątrz, znaleźć się poza systemem. Hipertekst literacki to obszar, gdzie o taką odskocznię poza system jest najłatwiej, ten fakt powinien cieszyć, a nie martwić.

Można się tu jeszcze podeprzeć Thomasem Pynchonem: Życie wewnątrz systemu jest jak podróż przez cały kraj autobusem prowadzonym przez wariata o skłonnościach samobójczych